Описание
Возникает как слобода Тешевка при основанном около 1610 года Тешевском (позднее Задонском) Богородицком монастыре. Впервые упоминается в платежных книгах Засосенского стана Елецкого уезда 7123 (1615) г. : «За монастырем, под Тешевским лесом, слободка Тешевская на речке Тешевке на верхах».
Основание монастырю положили выходцы из московского Сретенского монастыря монахи Кирилл и Герасим, принесшие сюда список с Владимирской иконы Божией Матери, впоследствии прославившийся как чудотворный. В 1769 году в монастыре поселился ушедший в отставку по состоянию здоровья епископ воронежский Тихон (Тимофей Савельевич Соколовский) — знаменитый иерарх и духовный писатель. В Задонске были написаны его главные духовные сочинения «Истинное христианство», «Письма келейные», «Сокровище духовное, от мира собираемое» и др. В 1861 году Тихон Задонский был причислен к лику святых.
В 1779 году Задонская слобода при образовании Воронежского наместничества была преобразована в уездный город Задо́нск по местоположению за р. Доном относительно столицы России — Санкт-Петербурга. Первоначальное, по имперскому указу, наименование города было «Задонской». В более краткое «Задонск» оно трансформировалось в ходе употребления.
21 сентября 1781 года, согласно высочайше утвержденному докладу Сената «Об утверждении гербов городам Воронежского Наместничества», Задонску был дан герб. Им стала «за Доном рекою построенная башня в серебряном поле, означающая подлинное положение сего города».
19 марта 1782 года высочайше утвержден был Генеральный план застройки Задонска, согласно которому в дальнейшем и формировался архитектурный облик города.
13 августа 1861 года в Задонске произошло событие сделавшее город одним из православных центров России — открытие святых мощей святителя Тихона Задонского. Большое количество паломников со всей России стали основой городской экономики, ориентированной на обслуживание приезжих. В XIX веке в Задонске жил юродивый Антоний Монкин.
В конце XIX — XX веков в городе действовало несколько небольших предприятий — 2 мельницы, салотопленный и воскобойный заводы, несколько черепично-кирпичных производств и филиал Елецкой табачной фабрики. В городе действовали несколько учебных заведений для получения среднего образования: Школа ремесленных учеников, Высшее начальное училище, Уездное духовное училище, Задонская женская гимназия.
C Задонском и Задонским уездом связана жизнь известного военачальника и государственного деятеля, генерала Н. Н. Муравьёва-Карского (похоронен в Задонске) — брата декабриста А. Н. Муравьёва.
27 сентября 1937 года Задонск и Задонский район вошли в состав образованной Орловской области.
Во время Великой отечественной войны, город дважды подвергался налетам немецкой авиации.
В 1954 году Задонский район из Орловской области перешел в состав новосозданной Липецкой области.
В 1974 году в Задонске построили Дом культуры на 600 мест.
В 2000 году вокруг Задонска была построена объездная дорога. До этого весь большегрузный транспорт, идущий по федеральной трассе «Дон», проезжал через этот небольшой город.
В 2005 году создана гранитная набережная реки Тешевки.